Cal Weaver, een keurig degelijke veertiger, heeft alles; een goede baan, fijn huis, leuke kinderen en is getrouwd met zijn jeugdliefde. Maar als hij erachter komt dat zijn vrouw Emily is vreemdgegaan en wil scheiden, stort zijn 'perfecte' leventje als een kaartenhuis in elkaar. Zijn vrije avonden besteedt Cal mokkend en alleen aan de bar, totdat player Jacob Palmer hem onder zijn hoede neemt. Om hem te helpen over zijn liefdesverdriet heen te komen, introduceert Jacob Cal in de wereld van vrijgezelle vrouwen, stoere drankjes, en een nieuwe kledingstijl die niet bij de degelijke warenhuizen te vinden is.