Als columniste voor het trendy tijdschrift Composure krijgt Andie Anderson de opdracht om uit de eerste hand te beschrijven hoe je van een man binnen 10 dagen af kunt komen. Andie's doelwit, de gewilde vrijgezelle reclamejongen Benjamin Barry, gaat ondertussen de weddenschap aan dat hij iedere willekeurige vrouw rond zijn vinger kan winden binnen 10 dagen.