De broeders Bloom hebben hun broederlijk teamwork door de jaren heen geperfectioneerd en besluiten een laatste spectaculaire klus aan te nemen: het bedriegen van een mooie en excentrieke erfgename met een uitvoerig plot dat hen rond de wereld voert. Terwijl Bloom wil stoppen met oplichten, stemt hij in met een laatste grote spectaculaire klus. Hij dringt het leven binnen van Penelope een verveelde vrijgezellge erfgename uit New Jersey. Wanneer een romance opbloeit tussen Penelope en Bloom, wil hij haar naïviteit niet misbruiken.