Warren Schmidt gaat met pensioen als actuaris bij Woodmen of the World, een levensverzekeringsmaatschappij in Omaha, Nebraska. Na een pensioneringsdiner vindt Schmidt het moeilijk om zich aan zijn nieuwe leven aan te passen, omdat hij zich nutteloos voelt. Hij ziet een televisiereclame over een pleegprogramma voor Afrikaanse kinderen, Plan USA, en besluit een kind te sponsoren. Hij ontvangt al snel een informatiepakket met een foto van zijn pleegkind, een kleine Tanzaniaanse jongen genaamd Ndugu Umbo, aan wie hij zijn leven vertelt in een reeks openhartige brieven.