Iedereen kent wel zo iemand als Connor (Matthew McConaughey). Succesvol, knap, getalenteerd en vrouwen in overvloed. Heel wat mannen zouden het wel weten, maar deze charmeur blijft de ene na de andere mooie vriendin de deur wijzen alsof het nooit ophoudt. Zo verliet hij ooit zelfs zijn grote jeugdliefde Jenny (Jennifer Garner). Pas als ze hem jaren later over haar trouwplannen vertelt beseft Connor dat hij een fout gemaakt heeft en tot het uiterste zal moeten gaan om haar hart opnieuw te veroveren. Modefotograaf Connor Mead (Matthew McConaughey) is gek op vrijheid, plezier en vrouwen, in die volgorde. Hij is een verstokte vrijgezel die er niet voor terugdeinst om zijn vriendinnen te dumpen via een sms’je. Dat Connor niet gelooft in eeuwige trouw komt de sfeer op de bruiloft van zijn broertje Paul niet echt ten goede. Sterker nog; hij lijkt in zijn eentje het hele feest te ruïneren als hij ontdekt dat hij alle bruidsmeisjes wel eens heeft gedate. Dan waarschuwt de geest van zijn oom Wayne (Michael Douglas) hem dat het zo niet langer kan. Drie geesten zullen hem op een onthullende en hilarische reis door zijn mislukte relaties loodsen – van vroeger, nu en in de toekomst. Connor moet ontdekken waarom hij zo’n zak kan zijn en of er nog hoop is dat hij weer in de liefde gaat geloven. Terwijl zijn lot hem begint te dagen, hoort hij dat zijn jeugdvriendinnetje Jenny (Jennifer Garner) gaat trouwen…