De van haar ex-man ''Nathan '' (Jon Lovitz) gescheiden televisieproducente ''Rosie'' (Michelle Pfeiffer) krijgt bij de audities voor een nieuw komisch talent de ene na de andere ongeschikte kandidaat voor haar neus. Op het laatste moment valt ''Adam'' (Paul Rudd) de auditieruimte binnen en overtuigt meteen iedereen. Niet alleen kan hij prima met het script overweg, maar zijn spontane invallen maken evengoed indruk op Rosie. Terwijl Moeder Natuur (in de persoon van Tracey Ullman) het veertiger Rosie in alle toonaarden uit haar hoofd probeert te praten, ziet haar nichterige kledingadviseur ''Taylor'' (gespeeld door talkshowpresentator Graham Norton) haar voor zijn ogen vallen voor twintiger Adam. De liefde blijkt al snel wederzijds. Voor Adam is hun eerste zoen het begin van een droomrelatie, maar voor Rosie is dit het begin van een stortvloed aan onzekerheden over haar uiterlijk, verwachtingen van anderen en haar gedrag als veertiger. Bovendien helpt het niet dat haar assistente ''Jeannie'' (Sarah Alexander) Adam voor zichzelf wil. Zij probeert met gemanipuleerde foto's Rosies jaloezie op te wekken, door het te doen voorkomen alsof Adam achter actrice ''Brianna'' (Stacey Dash) aan zit. Rosies veertienjarige dochter ''Izzie'' (Saoirse Ronan) wordt tot grote vreugde van haar moeder op dat moment voor het eerst verliefd, op haar klasgenoot ''Dylan'' (Rory Copus). Terwijl ze deze met raad bijstaat, komen haar jaloezie en onzekerheid over het leeftijdsverschil steeds meer tussen haar en Adam te staan. Deze legt zich hier niet zomaar bij neer en begint een charmeoffensief. (Wikipedia)