De nieuwsgierige en levendige Totto-chan past niet in het strikte onderwijssysteem van Tokio in de jaren 1940 en wordt van school gestuurd. Gelukkig vindt ze een nieuwe plek op Tomoe Gakuen, waar oprichter Sosaku Kobayashi zijn leerlingen vrijheid en creativiteit biedt. Maar buiten de speelse wereld van Tomoe dringt de oorlog steeds verder door, en wordt de wereld voor de kinderen steeds minder kleurrijk.