Wanneer Ally nietsvermoedend in een magazine zit te bladeren, stuit zij op een artikel wat haar single bestaan volledig op zijn kop zet. Het artikel stelt namelijk dat vrouwen die in hun leven meer dan twintig partners hebben gehad hoogstwaarschijnlijk de rest van hun leven single blijven. Wanneer Ally de mannen in haar leven begint te tellen, verliest ze de hoop ooit nog te trouwen. Ze belooft zichzelf haar huidige aantal mannen niet te overschrijden en schakelt de hulp in van haar knappe buurman. Samen beginnen zij een zoektocht naar al haar oude vriendjes in de hoop dat daar misschien toch wel de ware tussen zit.