Zuid Boston, 1970. FBI agent John Connolly overtuigt de Ierse gangster Jimmie 'Whitey' Bulger om samen te werken met de FBI om een gemeenschappelijke vijand te elimineren: de Italiaanse maffia. Deze onheilige alliantie loopt volledig uit de hand, waardoor Whitey de rechtshandhaving kan ontlopen. Whitey kan hierdoor steeds meer macht verwerven en groeit uit tot een van de meest meedogenloze en invloedrijke gangsters in de geschiedenis van Boston.