Babyboomer Bob raakt in een crisis raakt als zijn positie op alle fronten wordt ondermijnd: hij kampt met ouderdomskwalen, op werk moet hij ruimte maken voor een nieuwe generatie, hij is niet de ideale mantelzorger voor zijn demente moeder én zijn liefdesleven is een puinhoop. Te midden van alle chaos vindt hij steun bij zijn hechte vriendengroep, terwijl onverwachte ontmoetingen hem confronteren met het verleden.