Christopher Robin, het jongetje uit de Winnie de Poeh-verhalen, is inmiddels een volwassen man die zich op zijn werk en zijn gezin richt. Door de jaren heen is hij zijn verbeelding kwijtgeraakt. Dan wordt hij opgezocht door zijn oude vriend Winnie de Poeh, die hem weer in contact wil brengen met zijn kinderjaren. Samen keren ze terug naar het Honderd Bunderbos.