Babyboomer Bob raakt in een crisis raakt als zijn positie op alle fronten wordt ondermijnd: hij kampt met ouderdomskwalen, op werk moet hij ruimte maken voor een nieuwe generatie, hij is niet de ideale mantelzorger voor zijn demente moeder én zijn liefdesleven is een puinhoop.
Voormalig loverboy Terrance probeert na een gevangenisstraf zijn leven weer op te bouwen, maar wordt geconfronteerd met zijn verleden wanneer de politie hem een gevaarlijke deal aanbiedt.
Wanneer een vrouw in een lege Italiaanse villa crasht en zich voordoet als de verloofde van de eigenaar, ontdekt ze een onverwachte romance die haar leven kan veranderen.