Taking Woodstock neemt je mee terug naar hoe het wereldberoemde festival Woodstock ooit begon. Gebaseerd op het dagboek van Elliot Tiber, in een tijd waar alles mogelijk leek te zijn. Elliot werkt als interieurontwerper in Greenwich Village, maar moet terug naar El Monaco om het familiebedrijf te redden, dat door zijn onnozele ouders om zeep wordt geholpen. Om te zorgen dat het motel niet door de bank wordt overgenomen, moet Elliot met een geniaal plan komen. Wanneer hij hoort dat het geplande muziekfestival geen toestemming krijgt vanuit het buurtdorp Wallkill, biedt Elliot producer Michael Lang als alternatief een groot stuk grond en het familiemotel aan. Met de hulp van zijn vrienden en dorpsgenoten wachten ze een half miljoen mensen op dat onderweg is naar het festival van drie dagen vrede en muziek. Zo komt Elliot terecht in een beleving dat zijn leven - en een stukje cultuur - voorgoed verandert.